Głównym przedmiotem jego zainteresowań filozoficznych była historia filozofii, zwłaszcza od XVIII wieku, w tym doktryny liberalizmu, a także filozofia kultury oraz religii. Oprócz tekstów filozoficznych spod pióra Kołakowskiego wyszły również utwory o charakterze literackim, choć również poruszające tematykę bliską Kołakowskiemu-filozofowi, dlatego szukając dla nich określenia gatunkowego należałoby mówić w tym przypadku o przypowiastkach filozoficznych (13 bajek z królestwa Lailonii, Rozmowy z diabłem). W przypowiastkach i bajkach Kołakowski w przystępnej i atrakcyjnej literacko formie analizuje zagadnienia i paradoksy filozoficzne lub też przedstawia dyskusje pomiędzy różnymi szkołami i doktrynami. Głównymi cechami tych historyjek jest inteligentny, kpiarski humor oraz mistrzowskie operowanie konwencją literacką i stylizacją, zwłaszcza w opowieściach biblijnych. Książki Kołakowskiego przez wiele lat ukazywały się w Polsce w nielegalnym obiegu, odgrywając ważną rolę w kształtowaniu polskiej inteligencji opozycyjnej - szczególne znaczenie miał esej Kapłan i błazen, analizujący postawy inteligencji właśnie wobec władzy. Pierwszym tekstem Kołakowskiego skonfiskowanym przez cenzurę, a zarazem pierwszym, który zaczął funkcjonować poza oficjalnym systemem, był napisany w 1956 roku dla "Po Prostu" manifest "Czym jest socjalizm".

W roku 1996 Leszek Kołakowski nagrał dla Telewizji Polskiej dziesięć miniwykładów poświęconych ważnym zagadnieniom filozofii kultury (m.in. władzy, tolerancji, zdradzie, równości, sławie, kłamstwu), wydane następnie w formie książkowej jako Dziesięć mini wykładów o maxi sprawach. W roku 1997, w dniu swoich siedemdziesiątych urodzin, został przez redakcję "Gazety Wyborczej" koronowany na "króla Europy Środkowej".